Den första SkärgårdsMässan arrangerades i Wasahamnen på Djurgården i maj 1989 och den har därefter drivits varje vår med olika teman. Initiativtagare är Anders Åkerman som har visionen om en folkfest för att inviga skärgårdssommaren med alla möjligheter som bjuds till rekreation, livskvalitet och upplevelser. Mässan har vissa år lockat upp till 50 000 deltagare. 

Arrangemanget är ett samarbete mellan Dagens Nyheter, Wasahamnen, Kungliga Djurgårdsförvaltningen och flera organisationer. Mässans fokus har allt sedan starten varit en tillgänglig levande skärgård, natur, kultur, miljö och kvalitet vilket bland annat avspeglas i att medverkande utställare och aktörer måste ha seriös verksamhet och välgjorda produkter.

Genom åren har mässan haft utställare från andra länder som visat turistmål vid kusterna eller produkter, exempelvis Norge, Danmark, Finland, Åland, Ryssland, Estland, Lettland, Polen och Kroatien. Även regioner har gjort mycket uppskattade temautställningar, exempelvis Österbotten, Hälsingekusten, Åboland och Gotland. SkärgårdsMässan har alltmer blivit ett forum för Östersjöns länder. Förutom utställare kommer fartygsbesök, utdelas priser och arrangeras debatter och seminarier.

Mässans invigare genom åren

1989 Visdiktaren Olle Adolphson
1990 Mästerlots Edvard Sjöblom
1991 Museichef Sibylla Haasum
1992 Landshövding Ulf Adelsohn
1993 Statsminister Carl Bildt
1994 Skärgårdslandstingsråd Knut Nilsson
1995 Båtkonstruktör Pelle Pettersson
1996 Visdiktaren Carl Anton Axelsson
1997 Visdiktaren Olle Adolphson
1998 Kung Karl XVI Gustaf
1999 Spelmannen Åke Hellman
2000 Dragspelsvirituosen Niklas Sundén
2001 Hamnchef Christel Wiman
2002 Kronprinsessan Victoria
2003 Museichef Keith Wikander
2004 Landshövding Mats Hellström
2005 Kommunstyrelseordförande, Värmdö Lars Bryntesson
2006 Klas Nylöf, oceanseglare
2007 Gustaf Taube, ordförande Föreningen Sjögården
2008 Hans-Lennart Ohlsson, Museichef Sjöhistoriska Museet, samt Våra Skärgårdars Kör.
2009 Bisse Alm, VD Visit Skärgården.
2010 Pierre Dunbar, ordförande Museiföreningen Sveriges Fritidsbåtar
2011 Skärgårdslandstingsrådet Gustav Andersson
2012 EU-minister Birgitta Ohlsson
2013 Martin Ahlberg, Generalsekreterare BTC, Baltic Tourism Commission
2014 Viveca Sten, författare och Sandhamnsbo
2015 Hasse Aro, Skärgårdsentusiast från Ingmarsö
2016 Tina Ahlin, Skärgårdsturnén i Stockholms Skärgård.
2018 Vice Generalsekreterare i FN Jan Eliasson & Sven Bertil Taube.
2019 Klasse Möllberg, artist, sångare och skådespelare.
2022 Fredrik Norén, Generalsekreterare, Svenska Kryssarklubben